Cynthia Ann “Cindy” Crawford nació el 20 de febrero de 1966 en la localidad estadounidense de DeKalb en el estado de Illinois. Su rasgo característico es un lunar facial, considerado por muchos como su rasgo más bello. Una serie de videos de ejercicios le hicieron ganar popularidad, pero no ocurrió lo mismo con sus actuaciones en el cine. Continúa dando su apoyo como celebridad a una variedad de proyectos.

De 1989 a 1995, Crawford fue conductora del programa de MTV llamado House of Style. En 1992, hubo que retirar carteles con su imagen de las carreteras de Noruega[ cuando las autoridades notaron un incremento del 300% en la tasa de accidentes, debido a que los conductores se distraían con ellos. En 1995 Crawford tuvo su primer papel en una película con Fair Game. Su actuación fue mal recibida por los críticos, y el apoyarla con una película de 50 millones de dólares pensando que podía ser una buena actriz fue descrito en la revista Total Film en el 2004 como «la séptima decisión más tonta en la historia del cine». Fair Game se llevó 11 millones de dólares en la taquilla.

Fue la primera supermodelo moderna que posó desnuda para la revista Playboy, que la cataloga en el quinto lugar en la lista de Las 100 estrellas más sexys del siglo XX. Ha aparecido en la portada de más de 600 revistas alrededor del mundo incluyendo Vogue, W, People, Harper’s Bazaar, ELLE, y Allure. Una encuesta de la revista Shape en 1997 la eligió como la segunda mujer más bella del mundo, después de Demi Moore. En el 2002, Crawford fue nombrada una de las 50 Personas más Bellas de la revista People.

El primer matrimonio de Crawford con el actor Richard Gere duró de 1991 a 1995. Se rumoreó fuertemente que el matrimonio era una pantalla para cubrir su mutua homosexualidad, pero esto fue descartado por ambos. Gere también se ha convertido en padre. Durante su matrimonio los rumores fueron avivados por Crawford cuando apareció en una portada de revista en una pose semiprovocativa con la popular y abiertamente homosexual cantante K.d. lang. Crawford está casada por segunda vez con Rande Gerber (empresario de locales nocturnos) con quien tiene dos hijos, Presley y Kia. En contraste, una de las últimas portadas de Crawford fue en un número de la revista W donde aparecía un desnudo de ella embarazada en blanco y negro, muy similar a una foto en color tomada años antes de Demi Moore, que apareció en otra revista.

Cindy Crawford es dueña de su propia compañía productora: Crawdaddy Inc.