Haciendo oídos sordos a las crueles palabras que le decían, luchó por sus sueños y logró llegar a las más consagradas pasarelas.
Durante su infancia Winnie Harlow toleró apodos como “cebra” o “vaca” a causa del vitíligo una enfermedad en la piel que ella padecía la cual es crónica, de carácter autoinmune, que se caracteriza por la aparición de áreas des pigmentadas bien delimitadas de la piel debido a la falta de función y pérdida de los melanocitos (las células responsables de la pigmentación). “A veces me dejan comentarios diciéndome que soy una leprosa, preguntándome si puedo controlar la manera en que cambia mi piel, si mis manchas queman y demás. Nada de eso es verdad. Si un día soy toda negra, voy a seguir siendo una modelo. Si un día soy toda blanca, voy a seguir siendo modelo. No soy mi piel, soy una modelo con una determinada condición en la piel”, expresó.
Winnie trabajaba en un call center cuando fue descubierta, a través de Facebook, por un productor que la invitó a participar en varias campañas y videos musicales. Ha aparecido en varios videos musicales, incluyendo “The One” de JMSN, “Guts Over Fear” de Eminem y “#WHERESTHELOVE” de The Black Eyed Peas.2526 Ella fue uno de los muchos cameos notables en el “álbum visual” de Beyoncé, Lemonade.
Más tarde Harlow fue descubierta por la presentadora de America’s Next Top Model, Tyra Banks, en Instagram, y posteriormente se convirtió en uno de los catorce finalistas del vigésimo primer ciclo en 2014. Ella fue la primera y única canadiense en la historia de la ANTM. Ha modelado para revistas de moda como i-D y Dazed,12 y para el sitio web de moda Showstudio.com. En 2015, Harlow modeló para la marca de ropa italiana Diesel para su campaña primavera/verano 2015. En 2016, Harlow fue presentado en un comercial para Sprite y se presentó en una campaña para Swarovski.21 El mismo año, fue elegida como una de las 100 Mujeres de la BBC.